曾經有個問題是這樣的：「如果現在要選舉，你會投給誰？
候選人A：跟一些不誠實的政客往來，有婚外情，老煙槍，而且每天喝8─10杯的馬丁尼。
候選人B：兩次被解雇，睡到中午才起來，大學吸鴉片，每天還會喝將近一公升的威士忌。
候選人C：受勛的戰爭英雄，吃素、不抽煙，偶爾喝點啤酒。從沒有發生過婚外情。」
邱吉爾：與命運同行
相信應該蠻多人選C的。但真相卻往往讓人大吃一驚：候選人A是羅斯福、候選人B是邱吉爾、候選人C則是阿道夫・希特勒。當然，這則笑話有些歷史不精確的地方。但坦白說在二戰開始前，人們不相信溫斯頓・邱吉爾是完全可以理解的。《邱吉爾：與命運同行》不像那種造神式的邱吉爾傳記。相反的，這本書向我們揭露一個偉人在成就不凡偉業之前，人生很有可能就是一連串的失敗與錯誤。然而也正是這些錯誤，最後讓邱吉爾邁向輝煌。首先我們就先來歷數一下，邱吉爾的人生究竟遭遇了什麼打擊吧：
1874年，邱吉爾出生在英國牛津。當時，邱吉爾出身全世界最大的帝國裡的貴族家庭，這樣的身份與地位，讓邱吉爾終身都保持著一種自信與自恃。不過出身在這樣的家庭裡不一定幸福，在邱吉爾11歲時，他作為財政大臣的父親就因為政治角力失去了政府的職位。
災難、辱罵像雨一樣降臨到家族頭上，邱吉爾的父母也非正式的分手了。在就讀哈羅公學期間，邱吉爾似乎一天到晚都在跟同學打架、也總是生病。不過無論他在學校鬧出了怎樣的風波，他的父母總是拒絕到學校看他。在校期間，他總共給父母寫了76封信，父母只回給他6封，他母親寫道：「我想去看你，但我忙著準備下週的派對，所以無法。」而就在邱吉爾21歲那年，因為遭受政敵打擊而日漸衰弱的父親也跟著過世。
在學校畢業後，邱吉爾就像許多貴族子弟一樣選擇了從軍。1899年，南非的波耳戰爭爆發，邱吉爾搭乘的裝甲列車被敵人埋伏，為了護送隊友離開，最後邱吉爾也不幸被俘虜。然而就在一個月後，邱吉爾就從敵方陣營的監獄裡越獄——他沒有地圖、指南針、食物、錢，連語言也不通，但卻能穿越將近五百公里回到英國陣營。他後來記下這段驚險的逃亡過程：「世界上沒人知道我在哪裡──我自己也不知道。我唯一的同伴是隻巨大的禿鷹，牠對我虎視眈眈，不時發出恐怖又不祥的咕嚕聲。」
波耳戰爭的經歷，一舉將年僅26歲的邱吉爾推進了英國國會。不過這卻是他一連串災難的開端：剛開始他是保守黨的議員，但後來竟然跳槽到敵方陣營、成為自由黨的成員。這種背骨仔的行為讓他成為保守黨眼中的「一隻老鼠、一個叛徒」，但卻成功讓他擔任第一海軍大臣的職位。隨著一戰的爆發，邱吉爾連續幾次做錯了決定。1915年，英軍計畫攻打敵方的達達尼爾海峽，但海軍不但沒能成功攻下此地，還讓英軍優勢盡失，也讓邱吉爾飽受保守黨批評。
在一戰結束後，邱吉爾再次跳回保守黨、繼續在內閣擔任職務，但不幸的是也繼續做錯決定：他在1920年代擔任財政大臣，但邱吉爾卻做出了慘不忍睹的政策。最後造成的結果就是英鎊價格飆升、出口大幅衰退、失業情況猛然加劇，甚至在1926引發全英國的大罷工。
等到1938年，當保守黨首相張伯倫前往德國參加慕尼黑會議，最後帶回來一紙號稱和平的「慕尼黑協定」。邱吉爾立刻透過新聞媒體發表：「這無異是西方民主國家向納粹武力威脅的澈底投降……」然而這時，大家已經不太把邱吉爾當回事了。在大多數人眼中，邱吉爾根本就是個好戰的瘋子。
不過這一次，邱吉爾似乎是賭對了。
1939年，納粹德國入侵波蘭，英國的綏靖主義澈底失敗，一直主張強硬對德的邱吉爾也得以成為英國首相。而在這黑暗的時刻裡，邱吉爾過去所有的失敗經驗，似乎都成為他的助力——年輕時擔任戰地記者的經歷，為他累積了寫作的功力。他有天生的發音疾病，卻努力將其劣勢轉為優勢，刻苦磨練演說技巧。演說與寫作的功力便成為他珍貴的資產。他曾說：「擁有演說能力的人、擁有與國王一樣的影響力。」而他也就靠著這樣的能力，在戰爭期間不斷發表鼓舞人心的演說。
一戰期間擔任海軍大臣的經歷，讓他明白尊重專業參謀的軍事經驗，同時他也理解密碼學的重要，使他在二戰時支持艾倫・圖靈（Alan Turing）破解納粹密碼；在財政部長時鬧出的災難，教會他在戰爭時依舊需要保持金融體系的流動。總之，在那最關鍵的五年戰爭時光裡，他過去所有的災難、艱苦、批評，都在那段時間發揮了作用。
而精細的描寫邱吉爾的每段人生旅程，也是《邱吉爾：與命運同行》這本書最精彩的地方。這本「最完整的邱吉爾傳記」總共有兩大冊、一千多頁。然而作者安德魯・羅伯茨卻將大量的史料融會的一氣呵成。不只講述了邱吉爾的事蹟、也細緻描繪了邱吉爾種種的內心世界、偶而還會穿插一些英國人的小小幽默感，讓這樣的巨著閱讀起來竟然如此一氣呵成，這一切都讓人讚嘆作者流暢的文筆與編排。
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