每一個世代都有屬於他們那個世代的約會電影跟原聲帶，在90世代中有《西雅圖夜未眠》這部電影、以及包裹著流行爵士老歌的原聲帶；在21世紀的第一個世代，我們有《戀夏500日》這部電影，跟它裝載著青春搖滾的原聲帶。

愛情的複雜程度是難以言喻的，電影裡頭的歌曲，扮演了要把片中那個無可救藥的浪漫派男主角－湯姆的戀愛症候群唱出來的功能。譬如：美國節奏藍調二重唱「Hall & Oates」的80年代招牌作〈You Made My Dreams〉，從歌詞描述到歌聲演唱所呈現的感覺，就是一份美夢成真的幸福！心花怒放，小鹿亂撞以及所有你想要用來告訴身邊所有人你在談戀愛，你很快樂的形容詞，這首歌都傳達到了。劇中男主角在大街上手舞足蹈的表情與動作，流露著幸福與快樂的感覺，流行歌曲的蒙太奇魔力，在這場戲表露無遺。

搭配電影角色的性格與對白是歌曲在本片中的另一項特色，因為，英國搖滾樂團「The Smiths」是男女主角所喜愛的樂團，也是兩人在電梯碰頭所聊到的共同話題，於是，The Smiths樂團成了建構兩人彷彿心有靈犀一點通的連結關係，女主角在對話中引用了該樂團的〈There is A Light That Never Goes Out〉這首歌的部分歌詞來陳述段於愛情幸福的定義，原聲帶當然也用了該樂團的另一首歌曲〈Please, Please, Please Let Me Get What I Want〉來表達希望女主角能成全自己的愛情心願跟她相戀的期待。

其實電影除了用歌曲來訴說影像中的情意，來自於獨立電影圈深獲青睞的音樂家Mychael Danna與Rob Simonsen的原創音樂也是寫意動人，要是原聲帶能放幾段兩人的原創音樂，那這個頗有世代愛情觀意味的電影跟它的原聲帶就會更為完好無缺了。換個角度想，這也是讓人想繼續發掘更多好音樂的動力，不是嗎？